Comfort Inn and Suites Chestertown, valutato con un punteggio di 7,7 da 250 recensioni, è uno degli hotel più gettonati di Chestertown. Tra le altre strutture più apprezzate spiccano Chester River Waterfront, Magnificent Views, Dock, Beach, Close 2 Town, con un punteggio medio di 10,0 da 13 recensioni, e Carriage House Hideaway in Middle of Chestertown, con un punteggio medio di 9,9 da 20 recensioni.