Comfort Inn and Suites Chestertown, valutato con un punteggio di 7,4 da 268 recensioni, è uno degli hotel più gettonati di Chestertown. Tra le altre strutture più apprezzate spiccano Red Roof Inn & Suites Chestertown, con un punteggio medio di 7,4 da 12 recensioni, e Brampton Bed and Breakfast Inn, con un punteggio medio di 9,6 da 34 recensioni.